Drag je, posebno u 20. stoljeću, imao značajnu ulogu u ostvarivanju gej vidljivosti i slobode izražavanja, s obzirom da se radi o najjačem adutu društvenog neposluha putem taktičkih performansa koji se poigravaju s rodom. Danas se drag može gledati kao društveni komentar te kao queer i teatralan način prikazivanja društvene uvjetovanosti rodnog konformizma.
Upravo iz smiješnih, pogrešnih i stereotipnih prikazivanja rodnog ponašanja drag danas udara na rodne norme. Suvremene trandže ostavština su teatralne tradicije glamuroznih i parodičnih oponašatelja žena u kazalištima. Međutim, drag i cross-dressing već u 17. stoljeću pokazuju svoje prve manifestacije.
U vrijeme prosvjetiteljstva muškarci su se odvažili eksperimentirati s rodnom izričajem van kazališta, uključujući i krugove visokog društva. Povjesničari tako ističu ekstravagantnog vojvodu od Orelansa, Phillipea I (1640. – 1702.), brata francuskog kralja Luisa XIV.
“Monsieur”, kako su ga nazivali, uživao je u haljinama, nakitu, perikama i visokim petama a družio se s mladićima koji su bili podjednako feminizirani.
Najpoznatije suđenje zbog cross dressinga je ono iz 1871. godine u Engleskoj, protiv Ernesta Stelle Boultona i Freda Fanny Park koji su deset godina nosili žensku odjeću, prvo samo nastupajući u njoj, a potom i u javnosti. Živjeli su zajedno i družili se s drugim cross dresserima a njihovo je hapšenje bilo svojevrsno upozorenje onima čije je ponašanje prelazilo granice morala.
Pariz i Berlin postaju svojevrsne gej i lezbijske metropole na prijelazu 19. u 20. stoljeće. Posebice Parizu gdje se gej kultura izmiješala s marginalcima, podzemljem i nižim klasama. Zabavljali su se u barovima koji su se često gasili kako zbog racija tako i zbog publike gladne novih i drugačijih sadržaja. Veliki su balovi pod maskama bili održavani u plesnoj dvorani Magic City gdje je svake godine za vrijeme karnevala i do tisuću muškaraca i žena plesalo obučenih u odjeću suprotnog spola.
Ekstravagantni klub Eldorado u Berlinu redovito je održavao drag priredbe, a posjećivale su ga zvijezde poput Marlene Dietrich. Za njegovog vrhunca u razdoblju Vajmarske Republike najveća je zvijezda bila Muguette.
